Le premier virtuose du patin à roulette au cinéma est Charlie Chaplin dans The Rink en 1916, mais aussi et surtout dans Modern Times en 1936. Le patinage est prétexte à une série de gags plutôt prévisibles, comme lorsqu’il patine près du vide faisant mine d’être déséquilibré. Souhaitant impressionner sa dulcinée, il cumule les risques. Cependant, si la chute est aussi efficace que la tarte à la crème dans les comédies de l’époque du muet de par leur impact visuel, le patinage est de plus en plus rarement utilisé en tant que succession de gags. Ainsi, c’est principalement grâce à Gene Kelly que le patin à roulette est abordé sous une autre dimension, artistique et spectaculaire (It’s Always Fair Weather, 1955). Exécutant quelques pas de claquette roulettes aux pieds, il rend en apparence ce sport facile, comme il l’a fait pour la danse. Zigzaguant sur le trottoir puis créant un embouteillage gigantesque dans les rues new-yorkaises, ce numéro rappelle celui de Singin’in the Rain, où il arpentait les rues la nuit en chantant et en dansant. Donald O’Connor a prouvé lui aussi son aptitude à danser acrobatiquement en patins à roulettes sous un kiosque avec pour jeune partenaire une fillette, mais son numéro n’est pas rentré dans la légende.